Arancio amaro ( Citrus aurantium )

L’Arancio amaro (Citrus aurantium L.) è un albero sempreverde della famiglia delle Rutaceae, originario del sud-est Asiatico tropicale e subtropicale, coltivato in tempi remoti in tutto l’Oriente, fu introdotto in Europa probabilmente nel XII secolo, importato dai marinai portoghesi dalle Indie Orientali. 
La parte di nostro interesse è costituita dai frutti immaturi, contenenti sinefrina. Questo principio attivo si trova soprattutto nella buccia (dalla quale si estrae anche l’olio essenziale) e nella polpa del frutto e sembrerebbe essere presente in quantità superiori nel frutto immaturo rispetto al frutto essiccato portato a completa maturazione. Strutturalmente la sinefrina è strettamente correlata ai neurotrasmettitori endogeni (adrenalina) e all’efedrina. 
Nella sinefrina uno degli atomi di carbonio che compongono l’anello benzenico è idrossilato, mentre un gruppo metilico della catena laterale è sostituito con un idrogeno.



La sinefrina è la più nota ammina simpaticoimetica ad attività termogenica.
Gli estratti di arancio amaro e la sinefrina stessa sono spesso ingredienti di prodotti dimagranti, in quanto l’effetto agonista della sinefrina nei confronti dei recettori β-3 adrenergici, sembrerebbe essere correlata all’azione lipolitica. Causando il rilascio di adrenalina e noradrenalina, si ha un’efficace azione termogenica.
Una volta assorbita, la sinefrina ha un emivita di circa 2 ore e la sua eliminazione avviene soprattutto attraverso le urine.
Un’ulteriore composto presente all’interno dell’estratto di Citrus aurantium, è l’octopamina, anch’essa implicata nella stimolazione della lipolisi, per lo stesso principio della sinefrina.

Curiosità

L’olio dei fiori d’arancio, detto anche olio di neroli, viene estratto dai fiori bianchi dell’arancio amaro. L’origine del nome è incerta: secondo alcuni deriva da Nerone, secondo altri da Anna Maria de la Tremoïlle de Noirmoutier, moglie di Flavio Orsini duca di Bracciano e principe di Nerola, che l’introdusse in Francia, verso il 1680. La principessa lo usò per prima per profumarsi i guanti e l’acqua del bagno. Tale pratica diventò di moda e i guanti profumati all’arancio furoni detti guanti di Neroli. L’olio di neroli è un buon sedativo, giova nell’insonnia, negli stati di ansia e isterismo.

• Stohs SJ et al. A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary proto- alkaloid p-synephrine. Int J Med Sci. (2012)

• Zheng X et al. p-Synephrine: a novel agonist for neuromedin U2 receptor. Biol Pharm Bull. (2014)